旅を愛した作家・田山花袋の『旅の詩と歌と』から始まる『旅』の創刊号。大正時代の旅は「山水への旅」と言われ、若山牧水、高浜虚子、河東碧梧桐ら作家や歌人・俳人らの叙情的な随筆や歌が誌面を飾りました。
昭和に入るとスキー・登山・ハイキング・テニスなどのスポーツも盛んになり、「夏の登山号」「国立公園号」などの特集では植物分類学者の牧野富太郎や登山家でもある作家の深田久弥らも原稿を寄せています。
藤田嗣治、猪熊弦一郎、鏑木清方、堂本印象、東山魁夷といった画家も多く名を連ね、芸術家の目を通して山水への旅が美しく描写されました。

戦後の目覚ましい復興により、交通事情の回復と拡充、宿泊施設の整備が進み、人々の旅行熱も高まりを見せるように。前年に運行開始した夜行特急「あさかぜ」や国鉄の周遊券発売をきっかけに、日本各地を舞台に展開された松本清張の連載『点と線』がスタート。
昭和30年からは毎号特集制を導入。「日本３大温泉最新ガイド」特集（1962年3月号）には寺山修司『寛一の苦悩、熱海の憂鬱』、平岩弓枝『雨の白浜』が寄稿されるなど、特集にあった紀行や随筆が掲載されるようになりました。森繁久彌や石原裕次郎ら俳優も度々寄稿していました。

東京オリンピックや大阪万博、国鉄のキャンペーン、海外旅行の自由化などにより空前の旅行ブームが訪れます。旅のスタイル、テーマも多様化し、市場での買い物や料理を好んだ檀一雄による食味紀行、熱心な釣り師でもあった開高健による「私の釣魚大全」など、作家らの独特な視点が誘う紀行連載が好評。
阿川弘之や種村直樹、宮脇俊三らが書き綴る鉄道紀行の数々は、九州・北海道・四国と次々に鉄路がつながり、新幹線延伸とSLの衰退といった時代と地方の変わりゆくさまを伝えました。
昭和の終りから平成にかけては、藤森照信や南伸坊ら路上観察学会の面々や泉麻人、みうらじゅんらによる個性的でユーモラスなルポや連載も増えてきました。